1968年	同志社大学軽音楽部出身の男性5人(田井康夫・野口鎮雄・勅使河原貞昭・吉村晴哉・杉江浩平)のフォァ・フレッシュメン(アメリカのコーラスグループ)が大好きな先輩後輩で結成
1970年	大学対抗バンド合戦に優勝後上京し、いずみたく氏主宰のオールスタッフプロダクションに所属し、初アルバム「This Is TIME FIVE」発表 本格的にプロとしてレコード制作やテレビ出演などの活動を開始し、楽器を演奏しながらテンションを駆使した高度なコーラスサウンドを独自のスタイルとして確立
1973年	プロダクション退社後フリーとなる コンサート、ライブ活動及びテレビ、ラジオへの出演をする傍らスタジオミュージシャンとしてCM等にも活動の場を広げ、現在までに「CMソング」1000曲以上に携わる TBS系テレビ「ホリデー」にレギュラー出演開始 1年後伝説の音楽番組「サウンド・イン“S”」となり11年間レギュラー出演
1974年	初のコンサートを青山タワーホールで開催
1977年	スイングジャーナル誌人気投票コーラス部門で第1位を獲得 以後21年連続 通算24回首位に輝く
1978年	東京音楽祭国内大会に出場
1980年	(株)タイムファイブ設立、1987年より現在の(株)タイムランドとなる
1985年	博品館劇場にて、ミュージカル「ザ・ミュージックマン」に1カ月出演
1986年	アメリカ『モンタレージャズフェスティバル』に、日本人ヴォーカリストとして初めての出演
1987年	同フェスティバルで喝采を浴びた曲「When I Fall In Love」を含む全曲ア・カペラアルバム「A CAPELLA」発表
1988年	日本ジャズヴォーカル賞 大賞受賞 「ＮＨＫ紅白歌合戦」初出演
1992年	NHK-TV「音楽は恋人」にレギュラー出演
1993年	結成25周年記念タイムファイブミュージカル『ラジオの時代』公演 同タイトル、公演全曲入りアルバム「ラジオの時代」発表
1994年	グレンミラーの生誕地アメリカ・アイオワ州クラリンダで開催された 「グレンミラーフェスティバル」に出演
1999年	結成30周年を記念し、全曲日本語のア・カペラアルバム「Timeless」発表
2000年	平成11年度 第50回 文化庁芸術選奨 文部大臣賞受賞
2004年	結成35周年記念アルバム「ハワイアン・パラダイス」発表
2008年	結成40周年記念アルバム『VOICES in JAZZ』TIME FIVE History発表 各地記念コンサートツアー開催
2013年	結成45周年を迎え、記念アルバム「This Is TIME FIVE 2013」発表 記念コンサート「This Is TIME FIVE 1968～2013」を各地開催
2014年	皇居内で催された、天皇皇后両陛下傘寿をお祝いする音楽会 に出演
2018年	結成50周年を迎え、記念アルバム「Favorite Collection」発表 記念コンサート「Favorite Collection」を各地開催
2023年	結成55周年コンサートを東京、名古屋で開催